1. Repositorio del Instituto de Química
  2. Química Orgánica
  3. Tesis

Please use this identifier to cite or link to this item: http://rdu.iquimica.unam.mx/handle/20.500.12214/1273
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DC FieldValueLanguage
dc.rights.licensehttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0es_MX
dc.contributorAlejandro Cordero-Vargas-
dc.contributorasesorTesis-
dc.creatorJeferson B. Mateus-Ruiz-
dc.date.accessioned2020-12-09T22:33:53Z-
dc.date.available2020-12-09T22:33:53Z-
dc.date.issued2020es_MX
dc.identifier.urihttp://rdu.iquimica.unam.mx/handle/20.500.12214/1273-
dc.descriptionEn la presente tesis se describe la síntesis total estereoselectiva de la aspergillida A, un producto natural aislado del hongo marino Aspergillius ostianus y que ha mostrado tener una importante actividad citotóxica contra células de leucemia linfocítica. En esta síntesis se lleva a cabo, como estrategia principal, la construcción del tetrahidropirano trisustituido clave mediante una reacción de lactonización fotoredox mediada por luz visible entre un alcohol alílico y el ácido yodoacético. Por otro lado, la lactona formada posee en su estructura tres sitios funcionalizados, que a travez de reacciones como el intercambio yodo-hidroxilo, la adición/reducción enantioselectiva y macrolactonización de Yamaguchi, permitieron la subsiguiente conexión con los fragmentos requeridos en el producto final y de esta forma concluir la síntesis total de la aspergillida A. Adicionalmente, se presenta una aproximación a la síntesis total de la citospolida Q, un producto natural aislado de los hongos Cytospora sp, que ha mostrado actividadcititóxica contra adenocarcinoma pulmonar. En esta síntesis, se hace uso de la yodolactona, como intermediario clave en la construcción de hidroxilactonas de cinco miembros. Así, la lactona formada posee sitios modificables, que a través de reacciones como el intercambio yodo-hidroxilo, la adición/reducción enantioselectiva y una dihidroxilación/lactonización llevaron a intermediarios avanzados para la síntesis total de la citospolida Q. Finalmente se presenta una aproximación a la síntesis total de la viriditoxina, un producto natural aislado del hongo marino Aspergillius viridinutans y que bloquea la polimerización de la proteína FtsZ; y posee un amplio espectro de actividad antibiótica contra células patógenas Gram-positivas. Para esta síntesis, se planteó como etapa clave la cicloadición térmica entre un benzociclobutenol y una lactona a,ß-insaturada para la formación del intermediario, que a través de un acoplamiento oxidativo llevaría a la viriditoxina. De esta forma se presentan algunas rutas para la síntesis del benzociclobutenol y una aproximación a la síntesis de la molécula objetivo.es_MX
dc.language.isospaes_MX
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccesses_MX
dc.titleSíntesis total de la aspergillida Aes_MX
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesises_MX
dc.creator.idinfo:eu-repo/dai/mx/orcid/0000-0002-6861-8646es_MX
dc.subject.ctiinfo:eu-repo/classification/cti/2es_MX
dc.subject.keywordsAspergillida Aes_MX
dc.subject.keywordsYodolactonizaciónes_MX
dc.subject.keywordsReacciones ATRAes_MX
dc.subject.keywordsRadicales libreses_MX
dc.contributor.idinfo:eu-repo/dai/mx/orcid/0000-0003-1549-5977es_MX
dc.description.pages160es_MX
dc.description.institutionUniversidad Nacional Autónoma de Méxicoes_MX
dc.educationLevel.degreeDoctor en Ciencias Químicases_MX
dc.relation.articlesJ. Org. Chem. 2019, 884, 11848-11855es_MX
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